Стр. 1 - П.В. Слитиков - Получение и свойства «неоднородных» нафтофосфациклофанов на основе 1,6-дигидроксинафталина
Упрощенная HTML-версия
190
ISSN 1812-3368. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. «Естественные науки». 2012
УДК 547.1’183:547.655.1
П. В. С л и т и к о в
ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА
«НЕОДНОРОДНЫХ»
НАФТОФОСФАЦИКЛОФАНОВ
НА ОСНОВЕ 1,6-ДИГИДРОКСИНАФТАЛИНА
На основе 1,6-дигидроксинафталина и гексаэтилтриамида фос-
фористой кислоты методом молекулярной сборки синтезированы
фосфомакроциклические системы типа циклофанов, содержащие
по два различных нафтиленовых радикала и два амидофосфорных
узла. Проведено компьютерное моделирование полученных систем,
изучены их окислительные реакции.
E-mail:
Ключевые слова:
фосфорилирование, дигидроксинафталины, гексаэтилтри-
амидофосфит, нафтофосфациклофаны.
Развитие дизайна и изучение химических особенностей макроцик-
лических систем является одной из важных задач современной орга-
нической химии. Среди обширного класса полостных систем особый
интерес представляют те, в которых регулярно сочетаются аромати-
ческие фрагменты и другие структурные блоки, обладающие хими-
ческой активностью. Использование в качестве таких структурных
блоков остатков фосфорных кислот значительно расширяет возмож-
ности использования макроциклических систем. Известно, что про-
изводные амидофосфорных кислот являются противоопухолевыми
препаратами [1, 2] и хорошими лигандами в комплексообразовании
с переходными металлами [3−5]. В качестве ароматических фрагмен-
тов удобно использовать производные нафталина, которые имеют
большую сопряженную систему и широко используются в синтезе
макроциклов, называемых циклофанами [6−9]. Сочетание в одной
молекуле двух одинаковых нафталиновых фрагментов и двух остат-
ков амидофосфорных кислот приводит к образованию оригинального
класса соединений, который можно назвать «однородными» диоксо-
фосфациклофанами или нафтофосфациклофанами [10−13]. Задача на-
стоящего исследования заключалась в получении и изучении некото-
рых свойств соответствующих «неоднородных» систем, содержащих
в своем составе различные нафтиленовые радикалы, так как замена
одного из ароматических фрагментов на другой может привести к из-
менению конформации полученных циклических структур, а также
к расширению их полости.
